В 13 ч. 54 мин. самолет с бортовым номером «OH-ALL» и наименованием «Kaleva» на борту взлетел с таллиннского аэродрома.. Через 12 минут после взлета радиосвязь с самолетом неожиданно прервалась. Еще через несколько минут на диспетчерский пункт аэродрома Мальми (Хельсинки) поступило сообщение о том, что наблюдательные посты на островке Сантахамина видели горящий самолет, рухнувший в воды Финского залива.
В 14.51 к месту падения самолета с аэропорта Мальми вылетел дежурный истребитель финских ВВС. Так уж сложились обстоятельства, что в его кабине был Илмари Юутилайнен - летчик, которому предстояло стать самым результативным асом-истребителем всех стран, участников Второй мировой войны (за исключением Германии). В районе островка Кери (33 км к северу от Таллинна) Юутилайнен обнаружил дрейфующую в надводном положении советскую подводную лодку, рядом с которой на воде плавали обломки самолета и большое масляное пятно.
Конкретные подробности уничтожения «Калева» точно не известны: по одним сообщениям, он был сбит парой советских истребителей, по другим - парой легких бомбардировщиков СБ. Уже много лет спустя о личном участии в уничтожении пассажирского самолета заявил в своих мемуарах «Над тремя морями» (Ленинград, 1988) известный штурман дальней авиации, генерал-лейтенант П.И. Хохлов.
Согласно воспоминаниям будущего генерал-лейтенанта Петра Хохлова, в тот день небо близ берегов Эстонии патрулировали два скоростных бомбардировщика ДБ-3Т из 1-го минно-торпедного авиаполка (1-МТАП) ВВС Краснознамённого Балтийского флота, который увидели в нескольких километрах от Таллина пассажирский самолёт, направляющийся в сторону Финляндии, на что командир ведущего самолёта Шио Бидзинашвили (без малейших законных оснований препятствовать «бесконтрольному вылету иностранных самолетов» с территории иностранной по отношению к СССР Эстонии) скомандовал: «На перехват!). Военные самолёты подошли очень близко к пассажирскому, почти на 50 метров, что подтверждается показаниями очевидца с острова Кери, после чего советские лётчики жестами стали показывать экипажу, чтобы он вернулся, однако реакции не было. После чего стрелок одного из бомбардировщиков дал две трассирующие очереди перед носом «Юнкерса», но и это не изменило курс последнего. По утверждениям советских экипажей, они летели так близко от авиалайнера, что могли видеть, как пассажиры дразнились кулаками и угрожали пистолетами (кто в здравом уме из пассажирского самолета будет грозить военному самолету?). Тогда и на втором бомбардировщике стрелок-радист также перешёл к пулемёту, после чего был открыт огонь на поражение. На «Калеве» остановился левый двигатель, затем появился дым, сменившийся огнём, после чего «Юнкерс» вошёл в левый крен и в 14:06 с высоты 400—500 метров упал в Финский залив.
На фюзеляже и крыльях сбитого «юнкерса» (что отлично видно на сохранившихся фотографиях) огромными буквами был нанесен бортовой номер «OH-ALL», а на киле был отчетливо изображен государственный флаг Финляндии. Находившиеся в море эстонские рыбаки, которые стали очевидцами последующих событий, утверждали, что видели на вертикальном стабилизаторе пассажирского самолёта финский флаг, но в рапортах советских лётчиков было указано, что данный самолёт не имел никаких опознавательных знаков.
В течение 14-15 июня 1940 г. советские гидросамолеты и корабли патрулировали место падения «Калева» и, собрав все плавающие предметы, ушли в Кронштадт.
Это все, что известно точно. Советское правительство не признало своей ответственности и не принесло даже формальных извинений в связи с трагической гибелью пассажиров «Калева». Более того, через два дня, 16 июня 1940 г., точно такой же пассажирский «Юнкерс-52» (правда, на этот раз эстонской авиакомпании), совершавший регулярный рейс по тому же маршруту из Хельсинки в Таллинн, был обстрелян зенитным пулеметом советской подводной лодки, но, к счастью, не получил повреждений. Позднее не только Советский Союз, но и его правопреемник Россия не признали причастность к гибели финского самолета. А для мировой общественности крушение прошло практически незамеченным, так как в этот день немецкие войска вступили в Париж.
В 2008 году американская поисковая операция, проводимая у берегов Эстонии по просьбе эстонского министра обороны Яака Аавиксоо, обломков самолета не обнаружила, что полтверждает тот факт, что обломки и дипломатическую почту тайно подняла советская подлодка. Одно это уже само по себе является преступлением, так как захваченные вооруженным путем дипломатические документы и «награбленные капиталы» принадлежали Эстонии и ее гражданам.